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N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的应用
分类 :新闻
宣布时间 :2022/04/28
会见量 :24

杂环化合物在生物历程中起主要作用,从自然界中疏散出来的有机化合物主要部分是由氮杂环组成的。大宗数据报道批注,作为镇痛抗炎和抗偏头痛药物的杂环化合物可以有用调理氮氧化应激,并且靶向游离氮和氧自由基,是未来治疗疼痛的一个很有前途的战略。

 

在杂环类结构中,酞酰亚胺具有特殊的生物学意义。已被报道为除草剂、杀虫剂、抗神经病药和抗炎药,在合成中通常被用作合成多重生物活性化合物的起始质料和中心体。另外,酞酰亚胺作为伯胺�;せ诺氖褂帽黄毡楸ǖ�,特殊是ɑ-氨基酸的合成。

 

在这里我们主要先容的化合物是N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物,也称为取代酞酰亚胺内化合物。其主要结构如下图一。

 

邻苯二甲酰亚胺-图1.png

 

图一  酞酰亚胺类化合物

 

酞酰亚胺类化合物的应用主要是制备伯胺和药物合成中心体。详细实例应用如下:

 

01 酞酰亚胺作为�;せ铣刹�


N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺,又名N-溴甲基酞酰亚胺。由于分子结构中含有生动的溴原子,可以和许多基团爆发亲核取代反应,再经脱掉PHT�;せ啪涂苫竦弥种秩〈装防嗷衔铮级�,故而N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺是主要的有机合成中心体,普遍应用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。

 

邻苯二甲酰亚胺-图2.png

 

图二  由N-溴甲基酞酰亚胺�;ざ圆防嗷衔锏暮铣�

 

由N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺合成的N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺衍生物(见图三)具有普遍的生物活性,在农药领域用作除草剂,主要优点是对水稻作物清静,可用于水稻田防除禾本科杂草。

 

邻苯二甲酰亚胺-图3.png

 

图三  N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺的合成

 

02 具有扫除DPPH自由基酯抗氧化活性化合物的合成


取代酞酰亚胺在有机合成中主要作用手性构块,并可作为制备抗菌、镇痛、抗真菌剂、杀菌剂、植物生长调理剂等生物活性化合物的要害中心体。引入一个碳原子距离的距离层,将酞酰亚胺的氮端与酯基毗连(见下图四)。

 

邻苯二甲酰亚胺-图4.png

 

图四  扫除DPPH自由基酯抗氧化活性物的合成

 

03 三氮唑衍生物的合成


以N-叠氮甲基苯酞酰亚胺(由N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺合成而来)和N-炔丙基苯酞酰亚胺为质料,经由1,3偶极环加成法,在热催化或铜催化条件下合成了两个二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物(见图五)。该类环酰亚胺具有普遍的生物活性,在体内有跨越生物膜的能力。因此,环酰亚胺具有中性和亲水性子。

 

邻苯二甲酰亚胺-图5.png

 

图五  二(邻苯酞酰亚胺)-1,2,3-三唑衍生物的合成

 

上述这种N-取代异吲哚-1,3-二酮类化合物具有抗癌特征,作为肿瘤坏死因子ɑ-(TNF-ɑ)抑制剂。含有两个邻苯二甲酰亚胺单位的分子增添了抗炎和抗TNF-ɑ活性。人们还可以使用差别的距离物形状和长度来调理这些特征。

 

04 辣根素衍生物的合成


辣根素是指从辣根等十字花科植物中提取出来的含有-N=C=S活性基团二化合物。大宗研究事情证实了辣根素的高抗癌活性和低基因毒性。可是硫醚类辣根素含量低,不太好提取,因此合成结构新颖的硫醚辣根引起了科学家的普遍关注。N-溴代烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物可以合成硫醚类辣根素(见图六),硫醚类辣根素具有优异的抗癌活性,抗宫颈癌,抗肺癌,抗乳癌等活性。

 

邻苯二甲酰亚胺-图6.png

 

图六  硫醚类辣根素衍生物的合成

 

05 二氢杨梅素的合成

近年来,植物药以自然低毒的特点备受青睐,属于黄酮类化合物的二氢杨梅素具有多种生物活性。刘德育等人发明含二氢杨梅素药物的血清可以通过阻断细胞的DNA合成和复制来抑制B16玄色素肿瘤细胞的增殖。周宁宁等人研究报道过二氢杨梅素对肝癌Be1-7402、白血病细胞HL-60和K562细胞的体外抑制率。OhyamaM发明二氢杨梅素乙�;衔锒訩B口腔癌细胞株和MCF-7乳腺癌细胞有选择性细胞毒作用。二氢杨梅素衍生物(其合私见图七)为举行抗癌新药研究的优良先导物。

 

邻苯二甲酰亚胺-图7.png

 

图七  8-多胺基二氢杨梅素衍生物的合成

 

本文主要先容了卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物的应用,主要包括种种取代烷基伯胺类化合物的合成以及使用卤素取代的烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物合成一些具有生物活性衍生物的应用。故而N-卤代烷基邻苯二甲酰亚胺是主要的有机合成中心体,普遍应用在医药、农药、染料等行业的有机合成中。博源国际生物可以为你提供优质的N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺(5332-26-3)、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺(17564-64-6)、N-(2-溴乙基)联苯二甲酰亚胺(574-98-1)以及N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺(5460-29-7)等,接待来电垂询!

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