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三甲硅基乙醇及其衍生的� ;な约�
分类 :新闻
宣布时间 :2023/01/30
会见量 :729


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图1 三甲硅基乙醇及其相关� ;な约�


三甲硅基乙醇是一种无色液体 ,沸点71-73°C/35mmHg。三甲硅基乙醇是一种用途较量普遍的试剂 ,它自己可以作为羧酸的� ;な约� ,同时也是合成其他相关� ;な约林饕柿�。


与羧酸反应之后获得2-三甲基硅基乙基酯。这种2-三甲基硅基乙基既可以在酸性条件下脱除 ,也可以在碱性条件下脱除 ;既可以接纳通例的水解脱除 ,也可以在非水情形下脱除。酸/碱水解是所有酯键脱除的通例要领 ,这里不再赘述。我们着重先容一下非水情形下的脱除要领。在无水条件下 ,三甲硅基乙基酯可以在弱碱性条件下 ,经由TBAF脱除 ,也可以在酸性条件下接纳三氟乙酸脱除。例如 ,我们一经在制备一个丁二酸酯化合物2的时间 ,就接纳三甲硅基乙醇作为羧酸的� ;せ� ,在脱除的时间 ,使用三氟乙酸或者TBAF都能以较高的收率获得所需的目的产品 ,而丁二酸酯的另外一个酯键不受影响。


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图2 三甲基硅基乙基酯的脱除方法


三甲硅基乙醇也是合成其他相关� ;な约林饕柿� ,主要的几个三甲硅基乙醇衍生的� ;な约涟ǎ篠EM-Cl、Teoc-OSU、Teoc-NT、Teoc-ONP、Teoc-OBT。其中 ,Teoc-OSU、Teoc-NT、Teoc-ONP、Teoc-OBT都是碳酸酯类� ;な约� ,而SEM-Cl是氯甲基醚类� ;な约�。常见的氯甲基醚类试剂还包括:(氯甲基)甲基醚、(氯甲基)乙基醚、(氯甲基)苄基醚、2-甲氧基乙氧基甲基氯等。


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图3 几种氯甲基类� ;な约�


碳酸酯类� ;な约林饕美幢 ;げ贰⒅侔返韧ㄋ装被� ,而SEM-Cl除了用于� ;ご剪腔� ,也常用于� ;ぴ踊飞纤嵝越锨康牡�。


Teoc-OSU、Teoc-ONP、Teoc-OBT、Teoc-NT中的HOSU、对硝基酚、HOBT以及硝基三唑(NT)都是离去基团。除了对硝基酚 ,其他几个离去基团的水溶性较大 ,反应完后很容易通过清水或者弱碱溶液洗涤除去。Teoc� ;さ陌被殉椒ㄐ矶� ,可是最常用的要领照旧在偏中性的情形下 ,使用氟离子与硅原子的成键作用脱除。这种脱除条件阻止使用强酸、强碱、氧化、还原等条件 ,可以� ;せ衔镏胁荒褪苷庑┨跫墓倌芡�。


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图4  Teoc� ;せ隨EM� ;せ耐殉�


SEM-Cl中的氯原子活性较高 ,在DIEA等弱碱性条件下醇羟基就可以与之反应。SEM� ;せ谌跛嵝蕴跫陆狭课裙� ,不易脱除。例如 ,在水解THP、TBDMS和MOM基团的酸性条件下 ,SEM� ;せ梢晕裙瘫4� ,可是在强酸性条件下(如三氟乙酸) ,SEM会被脱除。SEM� ;せ淖畛<殉椒ㄕ站捎隩BAF等氟离子试剂反应 ,经由消除获得产品。


除了用于� ;ご剪腔� ,SEM-Cl的另外一个常见的用途是� ;ぴ踊飞系幕钚缘�。例如 ,在抗风湿药巴瑞替尼的合成历程中 ,SEM就用于� ;む奏げ⑦量┰踊飞系幕钚缘�。


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图5  巴瑞替尼及其要害中心体


三甲硅基乙醇及其相关� ;な约猎谟谢铣芍芯哂兄饕毡榈挠猛�。博源国际生物致力于缩合试剂、� ;な约恋难蟹⒂肷延卸� ,积累了富厚的履历并形成了自己的特色。本公司销售三甲硅基乙醇及其相关� ;な约� ,接待来电垂询。



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