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五氟苯酚及其衍生物是一种主要的化学中心体,其在医药和电子质料领域有着普遍应用,是制备国际医药巨头Gilead(吉祥德)研制乐成的治疗丙型肝炎的新药索非布韦 (Sofosbuvir)的主要中心体。治疗丙肝的高端药物在海内医药市场需求很大,其受到了越来越多的关注和研究。
五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟苯基活性酯,其能增进肽键的形成,反应高效且没有副反应。动力学研究批注,与其他五氟苯酯相比,在巧合速率方面相对速率是OPFP>>OPCP>ONp,对应于111:3.4:1,其中PFP=五氟苯基,PCP=五氯苯基,Np=硝基苯,巧合速率大有利于降低或消除不良反应。以下先容五氟苯酚及其衍生物在有机合成中的一些应用。
Fmoc可在肽合成中起到�;ぐ被墓πАS胝庖换畔喙氐奈侍馐荈moc基团被游离氨基因素切割并被�;�,从而导致双�;O衷谧柚拐庵智樾蔚闹饕焓鞘褂肍moc基团与高活性的五氟苯基酯团结(1),与不良反应相比,大大提高偶联速率。

五氟苯酚衍生物五氟苯基二苯基次膦酸盐(FDPP)也可以用作偶联试剂,无副反应。FDPP由等摩尔量的二苯基膦酰氯、五氟苯酚和咪唑在二氯甲烷中混淆而成(2)。FDPP已用于固体和溶液肽合成,在DMF溶液中将FDPP、叔胺、胺组分与羧酸组分混淆即可反应(3)。剖析批注它的消旋率在常用偶联试剂中最低。


肽合成中常用的战略包括�;う�-氨基的三步历程,激活羧基作为五氟苯基酯,以及随后与氨基酸偶联。三氟乙酸五氟苯酯(PFP-O-TFA)用于同时�;ず图せ畎被幔�4)。

三甲基铝和三乙基铝与手性缩醛的反应不是立体选择性的,在有机金属试剂中加入五氟苯酚,形成具有提高反应活性和选择性的配合物(5)。

在温顺的条件下,THF中用硼氢化钠还原响应的五氟酚酯获得伯醇和手性�;さ�2-氨基醇(6)。该要领快速且可兼容种种官能团,如卤化物、酯、硝基、苄基醚和硫醚,以及常见的N�;せ湃鏑BZ、Boc和Fmoc。

二乙基氟化铝和五氟苯酚以1:2的比例天生一种铝试剂,该试剂用于手性缩醛的非对映选择性还原裂解,获得β-烷氧基酮(7)。

磺胺类药物通常是由磺酰氯与胺反应制备,磺酰氯化物可能很难处置惩罚和纯化,并很容易水解回磺酸,限制了其贮存性。五氟苯基磺酸盐作为磺酰氯化物的替换品,其晶体的性状更利益置且禁止易水解。其可以由磺酰氯化物制备(8),也可以直接由磺酸盐制备(9)。

五氟苯酚及其衍生物在多肽合成方面获得了普遍应用,还能用于形成碳-碳键、 还原反应、形成磺酰胺的反应,是一种主要的化学中心体。博源国际生物可以为你提供优质的PFP-OH 五氟苯酚(771-61-9)、五氟苯酚甲酸酯(111333-97-2)、丙烯酸五氟苯酚酯(71195-85-2)、Biotin-PFP五氟苯酚生物素酯(120550-35-8)、三氟乙酸五氟苯酯(14533-84-7),接待来电垂询!
